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手性(英文名为chirality,源自希腊文cheir,手或handedness)是用来表达化合物分子结构不对称性的术语。人的手是不对称的,左手和右手互相不能叠合,彼此是实物和镜像的关系。这种关系在化学中称为“对映关系”,具有对映关系的两个物体互为“对映体”。 化合物的手性与空间结构有关,因为化合物分子中的排列是三维的。有时候,写在纸面上看起来相同的分子结构实际上并不相同。例如,图1中表示乳酸分子的结构式1a和1b,虽然连接在中心碳原子上的4个基团即H,COOH,OH和CH3都一样但它们却是不同的化合物。它们之间的关系如同右手和左手之间的关系一样,互为对映体。因此,用手性这一术语来表达化合物分子间的这种关系现得既科学又形象。 在自然界,特别是在生物体中,手性化合物的两个对映体的存在量是不同的,有的仅是以单一的对映体存在。例如,构成蛋白质的氨基酸都是L氨基酸,而组成多糖和核酸的单糖则是D-单糖。许多其他天然存在的手性小分子也主要以对映体中的一种存在。这种现象,称为手性优择(chiral preference)。手性优择是一种自然界的属性,但产生这种属性的确切机理、起源和过程仍是个未解之谜,是当今科学研究的重要课题之一。很有可能,在地球的漫长演化历史中,由于某些不对称的物理和化学因素的影响,在生产的手性有机化合物分子的两个对映体中,一个对映体多于另一个;或是仅一个对映体存在,另一个对映体则不存在。手性优择使得作为生命活动重要基础物质的生物大分子或其组成单元如核酸、蛋白质、酶、多糖等以及分子机器如受体、离子通道等具有不对称的性质,以使得酶只催化特定手性的底物的反应,受体仅与特定手性的小分子化合物结合等。手性的两个对映体分子与生物大分子的选择性作用可以比较形象地用手与手套的关系来比喻:左手能左手套,而右手与左手手套就不匹配,该现象可称为手性识别。手性这个命题对于化学、生物学、医学和药学的理论和实践都有重大的意义。
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